Referencia histórica:
Cuenta la tradición que la primitiva Asociación de San Bartolomé fue creada en el hospital bajo la advocación de este Apóstol en 1488, autorizada por el Cardenal González de Mendoza. 
Se mantiene, desde su creación, ligada a los funcionamientos de los locales hospitalarios que se encontraban situados en el antiguo Arroyo de Curtidores o de los Cañas.
Su primer carácter asistencial o benéfico desapareció con la reducción de hospitales, de modo que la primitiva Cofradía creada por zurradores, zapateros y curtidores, se acogió al nuevo ritmo de las instituciones de esta clase, para ser una de las más importantes de la ciudad. Hermandad y centro hospitalario permanecieron unidos hasta que se produjo la reducción de hospitales de Jerez por orden del rey Felipe II. En el año 1590 se reduce el hospital bajo la advocación del Apóstol San Bartolomé con el de la Candelaria, dirigido en aquellos tiempos por el insigne Beato
Juan Pecador. El man dato de la reducción tuvo sus peculiares características, ya que se llevó a cabo por súplica del Rey Felipe II y de éste al Papa Pío V, que accedió a la normativa por el mejor desarrollo de la atención hospitalaria en la ciudad. Sus primitivas Reglas fueron aprobadas el 17 de julio de 1503, por el Cardenal Hurtado de Mendoza, según consta en la famosa carta clasificatoria de Felipe Haro y en la que se la menciona en el puesto número uno, por orden de antigüedad.
Una vez efectuada la reducción de hospitales, sus dependencias fueron cedidas al hospital de la Candelaria, y la Hermandad se trasladó a la Iglesia Colegial, donde ya se encontraba en 1611, sostenida económicamente por sus hermanos, siendo su misión principal el culto y fomento del Santísimo Sacramento. En la Colegiata se encontraba en 1622, cuando el Papa Gregorio XV concedió a la primitiva Cofradía de San Bartolomé grandes indulgencias para los hermanos y devotos, por las asistencias a diversas festividades.
Al cabo de los años se trasladó a los recintos conventuales bajo la advocación de la Virgen del Carmen, por encontrarse el gran templo jerezano en obras por los desprendimientos que sufrió la nave del Sagrario en 1680, cerrándose el templo en 1694, también por ruinas. El papa Inocencio XII concedió, en el año 1721, indulgencia plenaria por diversas asistencias y realizaciones.
Previa solicitud, se le concedió a la Hermandad autorización para su traslado a la Iglesia de San Dionisio el 3 de junio de 1738 y allí se instaló en una Capilla lateral a la contigua denominada de la Epístola, previa construcción del retablo a ella destinado. La construcción del retablo se cita en el protocolo del escribano de la ciudad Juan Ponciano Argüello. Fue realizado por Agustín de Medina y Flores (carpintero tallista) y Francisco de Mendoza (escultor), el día 11 de junio de 1740. A par tir de este traslado, Nuestra Señora de la Luz, que era el nombre que recibía antiguamente la advocación de la Virgen titular de esta Hermandad, empieza a ser invocada con el título de «El Dolor» para poco después ser «Del Mayor Dolor». En el año 1768, el Cardenal Arzobispo Francisco de Solís, concedió cien días de indulgencia por diversas realizaciones religiosas y el día 22 de abril del año 1774, el Obispo de Gadara al visitar la Parroquia, concedió cuarenta días de indulgencia por otras realizaciones.
En 1835, la Hermandad se vio asolada por el abandono. En 1849, por la iniciativa del por entonces director espiritual del Templo, Juan García Pérez, se desarrollaron unas reuniones con algunos vecinos de las cercanías de la Iglesia y se acordó la próxima salida de la Hermandad en procesión en la tarde del Jueves Santo, que se llevó a buen fin en 1867. La aprobación de la organiza ción de los Estatutos tuvo lugar el 18 de noviembre de 1850.
En los comienzos del mes de mayo del año 1849, tras la celebración de la Reunión de Cabildo, la mayordomía que ostentó Juan David Gordon, desde que la familia prestara sus incondicionales ayudas a la Hermandad, pasa a manos de su hijo Carlos Gordon y Beigbeder.
En la segun da mitad del siglo XIX y durante una de las etapas más críticas, que acaba en el último decenio de la centuria, realiza su procesión los años 1867, de 1975 a 1882 ininterrumpidamente y 1886 y 1888. De manera que en el último cuarto de ese siglo su procesión en la tarde y noche del Jueves santo será un acontecimiento habitual.
Sin embargo, nada más comenzar el siglo XX, la procesión dejará de realizarse: la hermandad saldrá el Jueves Santo de 1901 y de 1903, y ya no organizará otra procesión hasta 1921. Sin embargo, sí se celebraban unos brillantísimos cultos cuaresmales saliera o no el Jueves Santo.
Organizaba unos excelentes septenarios, en los cuales el altar de cultos se montaba con toda cla se de detalles y gran profusión de candelabro y flores, incluso poniendo ante el Ecce Homo el balconcillo de plata para simular más la exposición en el Pretorio de Cristo azotado y coronado de espinas. Todo destacaba de una manera especial puesto que, como antes era preceptivo por la Liturgia, se cubría todo el retablo del templo con el velo morado que servía de fondo al Altar de los Cultos. Se abarrotaba el templo de fieles.
El Altar de Cul tos era preparado por los carpinteros de Arias bajo la experta dirección y colaboración de Juan Gavira Ribera y José Rafael Monts García. En el centro del templo se preparaba, con los preciosos bancos góticos que aún podemos ver cercanos al presbiterio, una especie de «aprisco» en forma de U en el que presidían los cultos los componentes de la Junta de Gobierno y los Cofrades de la Hermandad presididos por aquellos hermanos mayores de los años 20 al 45, tales como: Diego Zuleta (año 25 al 29), Manuel Sierra Navarro, Juan Manuel González Guillén, Iñigo Ruiz Ruiz, Luis López Carrizosa, Francisco López Carrizosa y Pedro López Carrizosa e Izaguirre. Todos los días al finalizar la Santa Misa del septenario y Corona Dolorosa se rezaba un responso por los hermanos fallecidos con toda pompa acompañados los oficiantes con palermos encendidos. El último día, que coincide siempre con el Viernes de Dolores, se celebraba el solemne Besamanos de Nuestra Seño ra del Mayor Dolor, se hacía la Función Principal de Instituto y se salía a la calle en una procesión con el Santísimo Sacramento. Entre los grandes predicadores de los años 30 citaremos al magistral de la Catedral de Madrid y al gran don Rafael Sáenz de Diego.
La estética de la hermandad en estos primeros años del XX es la heredada del último tercio del XIX. Los pasos eran portados por mozos de cordel y dirigidos por dos capataces, al estilo de la tierra.
Cuando se reorganiza la hermandad y comienza a hacer procesión en el último tercio del XIX, adquiere para el misterio una canastilla sin calado, de plata de ley de estilo neoclásico, y compra en 1891 un Ecce Homo, un Pilatos y un soldado romano, todos de talla, de procedencia valenciana. Para el paso de la Virgen estrenó el mismo año un manto semilargo (para un paso cargado por fuera), de terciopelo azul y bordados en oro, donado por el Marqués de Alboloduy, así como una saya. El techo de este paso de palio era una pintura de Germán Álvarez Algeciras, de 1898, donado por Doña Encarnación Álvarez de Álvarez (En la actualidad se conserva en colgado al final de la na ve de Nuestra Señora del Mayor Dolor en la Iglesia de San Dionisio).
En 1912, Federico Rivero O’Neale mandó realizar un valiosísimo puñal de oro, diamantes, brillantes y platino, para la Virgen, con los cinco aderezos que una dama jerezana, el día de su boda (en 1872), ofreció a Nuestra Señora del Mayor Dolor.
En los años veinte recobrará la hermandad su antigua pujanza. En 1921, vuelve a salir la corporación, ya con carácter permanente, hasta nuestros días, a excepción del «parón» que supuso la Segunda República. El 13 de febrero de 1921 se elige por unanimidad una nueva Junta de Gobierno presidida por D. Diego Zuleta y Quipo de Llano. Se acuerda dar al Septenario del Dolor la misma solemnidad que en años anteriores y realizar la procesión en la tarde del Jueves Santo. Por incidentes de índole interna con los ya entonces patronos de la hermandad, los Marqueses de Alboloduy, la hermandad no pudo sacar ese año ni su Misterio ni sus pasos, por lo que los pidió prestados a la Hermandad del Desconsuelo. El 12 de marzo se traslada desde la capilla de los Remedios a San Dionisio al Señor de la Puerta Real, que presidirá junto a la Virgen el Septenario y saldrá en procesión el Jueves Santo por no poder hacerlo su titular.
Años an tes, en 1917, el Lunes Santo, 2 de abril, salió en procesión de rogativas el Señor de la Puerta Real, acto promovido por destacadas personalidades. A esta procesión acudió en corporación el Ayuntamiento de Jerez. Otro Ecce Homo, el Señor de los Trabajos, salió de Santiago, el 17 de abril, Jue ves Santo de 1919, en procesión hasta la Victoria. Esto ocurría porque un grupo destacado de hermanos de la Soledad y de otras hermandades intentaron constituir una hermandad con el Señor de los Trabajos como titular.
Otro acto emotivo lo constituía la salida del Regimiento de Lanceros de Villaviciosa, a pie y en formación, del Cuartel Fernando Primo de Rivera, el Jueves y el Viernes Santo, para visitar diversos Sagrarios, uno de los cuales era San Dionisio. Allí, los trescientos soldados con traje azul y franjas encarnadas, casco y sable, se arrodillaban ante los pasos. Por otra parte, la hermandad supo conservar en esa época (y conserva aún hoy día) la «Trompeta Saetera», que anunciaba diversos actos y cultos. Andrés Fernández García, «El Cocherito», cochero de una tartana de un antiguo prohombre de Jerez tocaba una trompeta de fabricación francesa durante los Septenarios y la procesión del Dolor. El sonido que se oía era un semitono de lamento como si del paso de ajusticiados se tratara. Hace pocos años volvió a recuperar la tradición un familiar descendiente de «El Cocherito», Antonio Mancheño Pruaño, fallecido en 1998.
En es tos años, (como se ve en la imagen de 1927) la Virgen aparece saliendo en procesión con un nuevo palio bordado y en color claro, con la tipología de figuras. Ya entonces comienzan a aparecer los respiraderos, basamentos y varales de plata de estilo gótico. En la segunda mitad de los veinte, el pa so de Misterio presentaba una composición similar a la de hoy: en esos años Seco Imbert realiza los respiraderos y un último cuerpo de la «escalinata», aunque el conjunto queda ampliado y terminado en 1964 por la Viuda de Villarreal.
El 6 de abril de 1927 la hermandad compró a la de San Bernardo de Sevilla por 16.000 pesetas el palio y el manto que en 1903 bordó para la hermandad sevillana Juan Manuel Rodríguez Ojeda. Salió por primera vez en Jerez en 1909.
El primer año en que desfila en Semana Santa la Banda Municipal de Jerez, en 1930, lo hace acompañando a la Virgen del Mayor Dolor. El precio fue de 300 pesetas. Dicho acompañamiento se ha mantenido hasta nuestros días.
La pro clamación de la Segunda República supuso un paréntesis en la salida procesional de la cofradía. La hermandad decidió no salir en Semana Santa entre los años 1931 y 1936.
Como leyenda, se contaba que en los años de la II República se daba el caso que, al ser la Hermandad la más an tigua que procesionaba y la más completa en pasos, insignias y presidencias, era durante su desfile procesional cuando se habían formado algunas algarabías o manifestaciones de protestas de trabajadores del campo o de las bodegas que, la mayoría de las veces, terminaban en algunos encuentros entre manifestantes y policía municipal o fuerzas del orden. Esto fue creando así una costumbre que se repetía muy a menudo en sucesivas Estaciones de Penitencia de esta Hermandad, cuyos cofrades cargaban por fuera los pasos. Como era casi una norma el tema de «Las carreras del Dolor» llegó a darse el caso de que un año, transcurría tranquilamente la procesión por la calle Larga, y estando pasando por la calle Lancería se le cayó la bandeja a un camarero del conocido y recordado Bar La Alianza, provocando enseguida una de las famosísimas carreras, a veces casi «estampidas humanas», donde se corría aunque sin saber por qué. Por los años cuarenta también provocó una de estas carreras la caída de un caballo de los lanceros de Villaviciosa que acompañaban a la Cofradía, abriendo paso a la Hermandad durante su recorrido con sus roncos y acompasados toques de trompetas, al pasar por la farmacia de la Puerta Real.
A la primera reunión de la naciente Unión de Hermandades, celebrada el 15 de julio de 1937 en los salones de la Escuela de San José, faltó la representación de la hermandad del Mayor Dolor, aunque posteriormente se adhirió al acto y a las decisiones del organismo. Desde 1939, tras la institu ción de la Unión de Hermandades, quedaron establecidos sus horarios e itinerarios oficiales, dentro de la instauración de una Carrera Oficial.
En los años cuarenta y cincuenta destacaban en su recogida, las cruces de fuego que desde el Cabildo iluminaban el acto.
En los últimos cuarenta años se produjeron varios hechos significativos entre los que destaca la sustitución del titular de finales del siglo XIX por otra talla de Ecce Homo datada a finales del XVII o principios del XVIII.
En 1952 se coloca el azulejo de la Virgen en una de las paredes laterales de San Dionisio, en el Angostillo.
En 1983 el paso del Ecce Homo con la catedral al fondo anunció, en el car tel oficial, la Semana Santa jerezana, con una fotografía de Francisco Puente.
En 1998 se procedió al nuevo plateado de los respiraderos del paso de palio. En 1999 se estrenaron nuevos faldones para el paso de Misterio y también tomo la calle Luis Bellido en el itinerario de vuelta como homenaje a su recientemente fallecido director espiritual.
Desde el año 2004 hasta el 2009, la Hermandad celebró sus cultos cuaresmales y efectuó su salida procesional desde la Santa Iglesia Catedral, debido a las obras de restauración de la Iglesia de San Dionisio. El día 19 de febrero de 2010 volvieron las Sagradas Imágenes de esta Hermandad a su templo de San Dionisio. Realizando ese año ya la estación de penitencia desde su sede canónica.
En la Semana Santa de los años 2011 y 2012 no realizó estación de penitencia debido a las condiciones climatológicas.
Fechas importantes que recordar de esta Hermandad:
1.388 .- (Mesa Xinete pág. 100 y 102 -nº16)
1.414 .- Testamento, fijo de Antón Ruys de Busto, jurado, vesino que so de la noble cibdat de xerex de Frontera de la collación de Sant Salvador, desta cibdat dies marauedís por quel dicho señor Sant Bartolomé sea rogador a Dios por mi ánima. Documento más antiguo que se encuentra en la Sala Capitular de la Hermandad, descubierto por la Doctora en Historia Medieval Dña. Silvia María Pérez González.
1.420 .- Apuntes de José Soto Molina (sacaban la imagen de busto de San Bartolomé).
1.484 .- (José Soto Molina) Bula concedida por el Papa Inocencio.
1.488 .- Aprobación Bula de Erección Canónica (6 de Abril). Documento que se encuentra en la Sala Capitular de la Hermandad. Encuanto a la fundación deste Hospital y de la Cofradía, el dicho Francisco López, declaró que no se sabe ni tiene noticias dello ni lo â oido decir quien fuese fundador deste Hospital ni pareció recaudo dello ni constó, salvo de la dicha Hermandad que por la regla que los hermanos della tienen se declara; en la cual esta un capitulo de dice ansí – «Esta es la Cofradia que establecemos los oficiales Zapateros y Curtidores y Zurradores de la muy Noble e muy Leal Ciudad de Xerez de la Frontera a sevycio de Dios y de nuestra Señora Santa María y de todos los Santos e Santas de la Corte Celestial y a honrra y servicio del glorioso y bién aventurado Apóstol Señor San Bartolomé de cuya vocación y es nombrada la Cofradía de la cual vocación.»
«Es el nuestro Hospital y el nuestro Ayuntamiento en la Collación de San Salvador de la dicha Ciudad d Xerez. Establecemos, con la ayuda de Dios y de Nuestra Señora Santa María y del dicho bien aventurado Apóstol Señor San Bartolomé, los dichos oficiales que oy somos y será, para siempre jamás. Domingo seis días del mes de Abri, año del Pontificado de nuestro muy Santo Padre Ynnocencio, por la miseración Divina Papa octavo e segundo arzobispo de Sevilla el Reverendíssimo y muy magnífico Señor Don Diego Hurtado de Mendoza e Reynando en Castilla los Chistianissimos reyes Don Fernando y Doña Ysabel nuestros Señores.»-
1.503 .- (17 de Julio) Aprobación de las reglas por el Arzobispo Diego Hurtado de Mendoza.
1.538 .- (13 de Agosto). Documento aportado a la Hermandad por la Doctora en Historia Medieval, Dña. Silvia María Pérez González. Catalina Pérez, beata, vecina de San Dionís, por sí y en nombre de su hija Juana Hernández de Palencia, vecina de Sevilla en San Vicente y viuda de Juan Rodríguez Taregano, por su poder, vende a Diego de Illescas unas casas que tiene a medias con su hija en El salvador con cargo de 30 maravedís que se pagan cada año al Hospital y hermanos y cofrades de San Bartolomé por el día de San Bartolomé, por 19.250 maravedís que le paga.
1.593 .- (17 de Febrero) Pasan sus pertenencias hospitalarias al Beato Juan Pecador y no desaparece la Hermandad que se traslada a la S. I. Colegial (31 de Julio), según consta en el libro de Cabildo; estuvo allí casi 75 años.
1.604 .- Cardenal Niño de Gevara ante el Notario Blas Varela y con datos de Pedro de Robles Lista de las Hermandades existentes en esos tiempos clasificándolas por fecha de aprobación de sus reglas.
1.611 .- Radica la Hermandad en la S. i. Colegial, en la Capilla del Sagrario donde contribuye al Culto al Santísimo Sacramento (Libro de Actas del Cabildo Colegial. Febrero 1.611).
1.679 .- Radica la Hermandad en la Iglesia de los Padres Carmelitas.
1.680 .- Se derrumba la Bóveda de la Capilla del Sagrario de la Colegial y existe carta de la Hermandad del apóstol Señor San Bartolomé, nuestra Señora del Mayor Dolor y Santo Ecce-Homo dirigida al Cabildo Catedral, lamentándolo sucedido como consta en el Libro de Mayordomía (1.676 al 1.747).
1.739 .- Se autoriza a la Hermandad de San Bartolomé a trasladarse al Templo de San Dionisio (3 de Julio) siendo Arzobispo Monseñor Luis Salcedo Azcona.
1.744 .- Se trasladó la Hermandad a Sandionisio a su Altar propio que recién habia cosntruido.
1.754 .- (7 de Septiembre) preparan un almacén en la rinconada a espalda de la Iglesia de San Dionisio, junto a la Torre.
1.826 .- Prima Inter Omnes.
Como puede comprobarse la más antigua de todas (Prima Inter Omnes) de las Hermandades existentes en ésa fecha era La Primitiva y Hospitalaria Hermandad del Apóstol Señor San Bartolomé, que, como es natural, figura en el último lugar de esta lista por orden de menor a mayor antigüedad, y cuyas reglas fueron aprobadas el 17 de Julio de 1.503, por el Ordinario Provisor siendo Arzobispo de Sevilla D. Diego Hurtado de Mendoza, del consejo de Estado de Su Majestad, y coincidiendo, ése año, el final del Papado de Inocencio VIII (1.484 al 1.492) y comienzo de Su Santidad Alejandro VI (1.492 – 1503).
Lista de Antigüedad, Cardenal D. Fernando Niño de Guebara
San Crispín 24 de Mayo de 1.603
San Juan evangelista 28 de Febrero de 1.603
Santa Helena 8 de Marzo de 1.595
La Expiración 10 de junio de 1.588
San Andrés 6 de Junio de 1.585
Del Rosario de Nuestra Señora 27 de Febrero de 1.581
De San Sebastián 9 de Julio de 1.577
Del Santo Crucifijo 31 de Marzo de 1.574
Soledad de Nuestra Señora 6 de Mayo de 1.564
Las Cinco Llagas 6 de Mayo de 1.564
San Antón 6 de Febrero de 1.562
Santa Vera Cruz 1 de mayo de 1.557
Dulce Nombre de Jesús 31 de Julio de 1.555
Nuestra Señora de la Piedad 11 de Noviembre de 1.547
Nuestra Señora de los reyes 16 de Febrero de 1.546
Nuestra Señora de los Remedios 16 de Septiembre de 1.517
San Bartolomé 17 de Julio de 1.503
1.850 .- (18 de Noviembre) Aprobación de los nuevos Estatutos.
1.867 .- Realiza su salida Penitencial, así como en 1.875 hasta 1.882; 1.886 y 1.888; por inestabilidad Política no salió en casi 25 años.
1.872 .- Una devota regala el día de su boda un aderezo a la Santísima Virgen (oro y Brillantes).
1.891 .- Estrenó el Señor del Ecce-Homo su Paso la canastilla del centro de plata de ley de estilo neoclásico.
1.892 .- Estreno de las tres nuevas figuras del Paso de Misterio obra del tallista Valenciano Vicente Tena.
1.912 .- Don Federico Rivero O,neale (H.M.) encarga hacer un puñal para Nuestra Señora con el aderezo que le donaron en 1.872.
1.927 .- Compra a la Hermandad de San Bernardo de Sevilla del Manto de la Virgen del Refugio y palio. (1.928).
1.929 .- Estreno de la maravillosa Corona (Plata dorada, pedrería y esmaltes) para Nuestra Señora.
2.004 .- Nuevo traslado de la Hermandad a la Santa Iglesia Catedral por cierre de la Iglesia de San Dionisio que amenaza derrumbe, instalándose en el Altar de San Caralámpio.
2.010 .- De vuelta a su Sede canónica de la Iglesia de San Dionisio.
Estos datos y fechas para recordar, han sido recopilados y resumidos del libro que escribió D. Emilio Rivelott Pérez, (Hermano Mayor que fue de la Cofradía), sobre la Historia y conclusiones de esta primitiva Hermandad, titulado «Prima Inter Omnes» y promocionado por la Asociación Benéfica 8 de Septiembre en el año 2013.
Historias anecdóticas y documentales
En la segunda mitad del siglo XIX y durante una de las etapas más críticas, que acaba en el último decenio de la centuria, realiza su procesión los años 1867, de 1975 a 1882 ininterrumpidamente y 1886 y 1888. De manera que en el último cuarto de ese siglo su procesión en la tarde y noche del Jueves santo será un acontecimiento habitual. Sin embargo, nada más comenzar el siglo XX, la procesión dejará de realizarse: la hermandad saldrá el Jueves Santo de 1901 y de 1903, y ya no organizará otra procesión hasta 1921. Sin embargo, sí se celebraban unos brillantísimos cultos cuaresmales saliera o no el Jueves Santo. Organizaba unos excelentes septenarios, en los cuales el altar de cultos se montaba con toda clase de detalles y gran profusión de candelabro y flores, incluso poniendo ante el Ecce Homo el balconcillo de plata para simular más la exposición en el Pretorio de Cristo azotado y coronado de espinas. Todo destacaba de una manera especial puesto que, como antes era preceptivo por la Liturgia, se cubría todo el retablo del templo con el velo morado que servía de fondo al Altar de los Cultos. Se abarrotaba el templo de fieles.
El Altar de Cultos era preparado por los carpinteros de Arias bajo la experta dirección y colaboración de Juan Gavira Ribera y José Rafael Montes García. En el centro del templo se preparaba, con los preciosos bancos góticos que aún podemos ver cercanos al presbiterio, una especie de «aprisco» en forma de U en el que presidían los cultos los componentes de la Junta de Gobierno y los Cofrades de la Hermandad presididos por aquellos hermanos mayores de los años 20 al 45, tales como: Diego Zuleta (año 25 al 29), Manuel Sierra Navarro, Juan Manuel González Guillén, Iñigo Ruiz Ruiz, Luis López Carrizosa, Francisco López Carrizosa y Pedro López Carrizosa e Izaguirre. Todos los días al finalizar la Santa Misa del septenario y Corona Dolorosa se rezaba un responso por los hermanos fallecidos con toda pompa acompañados los oficiantes con palermos encendidos. El último día, que coincide siempre con el Viernes de Dolores, se celebraba el solemne Besamanos de Nuestra Señora del Mayor Dolor, se hacía la Función Principal de Instituto y se salía a la calle en una procesión con el Santísimo Sacramento. Entre los grandes predicadores de los años 30 citaremos al magistral de la Catedral de Madrid y al gran don Rafael Sáenz de Diego.
La estética de la hermandad en estos primeros años del XX es la heredada del último tercio del XIX. Los pasos eran portados por mozos de cordel y dirigidos por dos capataces, al estilo de la tierra.
Cuando se reorganiza la hermandad y comienza a hacer procesión en el último tercio del XIX, adquiere para el misterio una canastilla sin calado, de plata de ley de estilo neoclásico, y compra en 1891 un Ecce Homo, un Pilatos y un soldado romano, todos de talla, de procedencia valenciana. Para el paso de la Virgen estrenó el mismo año un manto semilargo (para un paso cargado por fuera), de terciopelo azul y bordados en oro, donado por el Marqués de Alboloduy, así como una saya. El techo de este paso de palio era una pintura de Germán Álvarez Algeciras, de 1898, donado por Doña Encarnación Álvarez de Álvarez (En la actualidad se conserva en colgado al final de la nave de Nuestra Señora del Mayor Dolor en la Iglesia de San Dionisio).
En 1912, Federico Rivero O’Neale mandó realizar un valiosísimo puñal de oro, diamantes, brillantes y platino, para la Virgen, con los cinco aderezos que una dama jerezana, el día de su boda (en 1872), ofreció a Nuestra Señora del Mayor Dolor.
En los años veinte recobrará la hermandad su antigua pujanza. En 1921, vuelve a salir la corporación, ya con carácter permanente, hasta nuestros días, a excepción del «parón» que supuso la Segunda República. El 13 de febrero de 1921 se elige por unanimidad una nueva Junta de Gobierno presidida por D. Diego Zuleta y Quipo de Llano. Se acuerda dar al Septenario del Dolor la misma solemnidad que en años anteriores y realizar la procesión en la tarde del Jueves Santo. Por incidentes de índole interna con los ya entonces patronos de la hermandad, los Marqueses de Alboloduy, la hermandad no pudo sacar ese año ni su Misterio ni sus pasos, por lo que los pidió prestados a la Hermandad del Desconsuelo. El 12 de marzo se traslada desde la capilla de los Remedios a San Dionisio al Señor de la Puerta Real, que presidirá junto a la Virgen el Septenario y saldrá en procesión el Jueves Santo por no poder hacerlo su titular.
Años antes, en 1917, el Lunes Santo, 2 de abril, salió en procesión de rogativas el Señor de la Puerta Real, acto promovido por destacadas personalidades. A esta procesión acudió en corporación el Ayuntamiento de Jerez. Otro Ecce Homo, el Señor de los Trabajos, salió de Santiago, el 17 de abril, Jueves Santo de 1919, en procesión hasta la Victoria. Esto ocurría porque un grupo destacado de hermanos de la Soledad y de otras hermandades intentaron constituir una hermandad con el Señor de los Trabajos como titular.
Otro acto emotivo lo constituía la salida del Regimiento de Lanceros de Villaviciosa, a pie y en formación, del Cuartel Fernando Primo de Rivera, el Jueves y el Viernes Santo, para visitar diversos Sagrarios, uno de los cuales era San Dionisio. Allí, los trescientos soldados con traje azul y franjas encarnadas, casco y sable, se arrodillaban ante los pasos. Por otra parte, la hermandad supo conservar en esa época (y conserva aún hoy día) la «Trompeta Saetera», que anunciaba diversos actos y cultos. Andrés Fernández García, «El Cocherito», cochero de una tartana de un antiguo prohombre de Jerez tocaba una trompeta de fabricación francesa durante los Septenarios y la procesión del Dolor. El sonido que se oía era un semitono de lamento como si del paso de ajusticiados se tratara. Hace pocos años volvió a recuperar la tradición un familiar descendiente de «El Cocherito», Antonio Mancheño Pruaño, fallecido en 1998.
En estos años, (como se ve en la imagen de 1927) la Virgen aparece saliendo en procesión con un nuevo palio bordado y en color claro, con la tipología de figuras. Ya entonces comienzan a aparecer los respiraderos, basamentos y varales de plata de estilo gótico. En la segunda mitad de los veinte, el paso de Misterio presentaba una composición similar a la de hoy: en esos años Seco Imbert realiza los respiraderos y un último cuerpo de la «escalinata», aunque el conjunto queda ampliado y terminado en 1964 por la Viuda de Villarreal.
El 6 de abril de 1927 la hermandad compró a la de San Bernardo de Sevilla por 16.000 pesetas el palio y el manto que en 1903 bordó para la hermandad sevillana Juan Manuel Rodríguez Ojeda. Salió por primera vez en Jerez en 1909.
El primer año en que desfila en Semana Santa la Banda Municipal de Jerez, en 1930, lo hace acompañando a la Virgen del Mayor Dolor. El precio fue de 300 pesetas. Dicho acompañamiento se ha mantenido hasta nuestros días.
La proclamación de la Segunda República supuso un paréntesis en la salida procesional de la cofradía. La hermandad decidió no salir en Semana Santa entre los años 1931 y 1936.
Como leyenda, se contaba que en los años de la II República se daba el caso que, al ser la Hermandad la más antigua que procesionaba y la más completa en pasos, insignias y presidencias, era durante su desfile procesional cuando se habían formado algunas algarabías o manifestaciones de protestas de trabajadores del campo o de las bodegas que, la mayoría de las veces, terminaban en algunos encuentros entre manifestantes y policía municipal o fuerzas del orden. Esto fue creando así una costumbre que se repetía muy a menudo en sucesivas Estaciones de Penitencia de esta Hermandad, cuyos cofrades cargaban por fuera los pasos. Como era casi una norma el tema de «Las carreras del Dolor» llegó a darse el caso de que un año, transcurría tranquilamente la procesión por la calle Larga, y estando pasando por la calle Lancería se le cayó la bandeja a un camarero del conocido y recordado Bar La Alianza, provocando enseguida una de las famosísimas carreras, a veces casi «estampidas humanas», donde se corría aunque sin saber por qué. Por los años cuarenta también provocó una de estas carreras la caída de un caballo de los lanceros de Villaviciosa que acompañaban a la Cofradía, abriendo paso a la Hermandad durante su recorrido con sus roncos y acompasados toques de trompetas, al pasar por la farmacia de la Puerta Real.
A la primera reunión de la naciente Unión de Hermandades, celebrada el 15 de julio de 1937 en los salones de la Escuela de San José, faltó la representación de la hermandad del Mayor Dolor, aunque posteriormente se adhirió al acto y a las decisiones del organismo. Desde 1939, tras la institución de la Unión de Hermandades, quedaron establecidos sus horarios e itinerarios oficiales, dentro de la instauración de una Carrera Oficial.
En los años cuarenta y cincuenta destacaban en su recogida, las cruces de fuego que desde el Cabildo iluminaban el acto. En los últimos cuarenta años se produjeron varios hechos significativos entre los que destaca la sustitución del titular de finales del siglo XIX por otra talla de Ecce Homo datada a finales del XVII o principios del XVIII. En 1952 se coloca el azulejo de la Virgen en una de las paredes laterales de San Dionisio, en el Angostillo. En 1983 el paso del Ecce Homo con la catedral al fondo anunció, en el cartel oficial, la Semana Santa jerezana, con una fotografía de Francisco Puente. En 1998 se procedió al nuevo plateado de los respiraderos del paso de palio. En 1999 se estrenaron nuevos faldones para el paso de Misterio y también tomo la calle Luis Bellido en el itinerario de vuelta como homenaje a su recientemente fallecido director espiritual. Desde el año 2004 hasta el 2010, la Hermandad celebró sus cultos cuaresmales y efectuó su salida procesional desde la Santa Iglesia Catedral, debido a las obras de restauración de la Iglesia de San Dionisio. El día 19 de febrero de 2010 volvieron las Sagradas Imágenes de esta Hermandad a su templo de San Dionisio. Realizando ese año ya la estación de penitencia desde su sede canónica.